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Química · Glosario

¿Qué es Reacción de Diels–Alder?

También llamado: reaccion de Diels--Alder · dieno · dienofilo

Definición 17.10 Química universitaria — segundo año · Capítulo 17 — Orbitales frontera y reactividad

La reacción de Diels–Alder es la adición concertada de un dieno conjugado, en su conformación s-cis, a un alqueno o un alquino, el dienófilo, que forma un anillo de seis eslabones con dos nuevos enlaces $\sigma$ y un nuevo enlace $\pi$ .

La reacción de Diels–Alder del butadieno y el eteno, escrita con flechas curvas: tres pares de electrones se desplazan a la vez, en una etapa cíclica y concertada; se forman dos enlaces en los extremos del dieno, y el enlace π se desplaza a su centro. — La reacción de Diels–Alder del butadieno y el eteno, escrita con flechas curvas: tres pares de electrones se desplazan a la vez, en una etapa cíclica y concertada; se forman dos enlaces $\sigma$ en los extremos del dieno, y el enlace $\pi$ se desplaza a su centro.

Orbitales frontera del butadieno y el eteno, con los lóbulos proporcionales a sus coeficientes de Hückel. Enfrentados, los lóbulos de los extremos del HOMO del dieno y los lóbulos del LUMO del dienófilo tienen los mismos signos en ambos extremos: los dos enlaces pueden formarse juntos, por la misma cara de cada participante. — Orbitales frontera del butadieno y el eteno, con los lóbulos proporcionales a sus coeficientes de Hückel. Enfrentados, los lóbulos de los extremos del HOMO del dieno y los lóbulos del LUMO del dienófilo tienen los mismos signos en ambos extremos: los dos enlaces $\sigma$ pueden formarse juntos, por la misma cara de cada participante.

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