Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Diels-alderreactie?

Ook bekend als: dieen · dienofiel

Definitie 17.10 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 17 — Grensorbitalen en reactiviteit

De diels-alderreactie is de gecoördineerde additie van een geconjugeerd dieen, in zijn s-cisconformatie, aan een alkeen of alkyn, het dienofiel, waarbij een zesring ontstaat met twee nieuwe σ\sigma-bindingen en één nieuwe π\pi-binding.

De diels-alderreactie van butadieen en etheen, geschreven met gebogen pijlen: drie elektronenparen verplaatsen zich tegelijk, in een cyclische, gecoördineerde stap; twee -bindingen ontstaan aan de uiteinden van het dieen, en de π-binding verschuift naar het midden ervan.
De diels-alderreactie van butadieen en etheen, geschreven met gebogen pijlen: drie elektronenparen verplaatsen zich tegelijk, in een cyclische, gecoördineerde stap; twee σ\sigma-bindingen ontstaan aan de uiteinden van het dieen, en de π\pi-binding verschuift naar het midden ervan.
Grensorbitalen van butadieen en etheen, met lobben in verhouding tot hun hückelcoëfficiënten. Tegenover elkaar hebben de eindlobben van de HOMO van het dieen en de lobben van de LUMO van het dienofiel aan beide uiteinden hetzelfde teken: de twee -bindingen kunnen samen ontstaan, aan dezelfde kant van elke partner.
Grensorbitalen van butadieen en etheen, met lobben in verhouding tot hun hückelcoëfficiënten. Tegenover elkaar hebben de eindlobben van de HOMO van het dieen en de lobben van de LUMO van het dienofiel aan beide uiteinden hetzelfde teken: de twee σ\sigma-bindingen kunnen samen ontstaan, aan dezelfde kant van elke partner.
Lees in het hoofdstuk →