Todos los libros

Profesional

Apps Acerca de Coach Iniciar sesión Empezar a leer

Química · Glosario

¿Qué es Química del diazonio?

También llamado: ion diazonio · diazotacion · reaccion de Sandmeyer · acoplamiento azoico

Definición 23.9 Química universitaria — segundo año · Capítulo 23 — Aminas y compuestos nitrogenados

Un ion diazonio es un catión R−NX+ ≡N\ce{R-N+ #N}. La diazotación convierte una amina aromática primaria en una sal de arildiazonio con nitrito de sodio y un ácido fuerte a 0–5∘C5{}^{\circ}\mathrm{C}. En una reacción de Sandmeyer, una sal de cobre(I) (CuCl\ce{CuCl}, CuBr\ce{CuBr}, CuCN\ce{CuCN}) sustituye el grupo diazonio por Cl, Br o CN con pérdida de dinitrógeno. En un acoplamiento azoico, el ion diazonio, un electrófilo débil, ataca un anillo aromático activado para dar un compuesto azoico Ar−N=N−Ar′\mathrm{Ar{-}N{=}N{-}Ar'}.

Reacciones de una sal de arildiazonio. El grupo N2+ se sustituye por un halógeno o por cianuro (Sandmeyer, sales de cobre(I)), por OH (agua caliente) o por H (ácido hipofosforoso), o se conserva en un acoplamiento azoico.
Reacciones de una sal de arildiazonio. El grupo NX2X+\ce{N2+} se sustituye por un halógeno o por cianuro (Sandmeyer, sales de cobre(I)), por OH\ce{OH} (agua caliente) o por H (ácido hipofosforoso), o se conserva en un acoplamiento azoico.
Leer en el capítulo →