Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Diazoniumchemie?

Ook bekend als: diazoniumion · diazotering · sandmeyerreactie · azokoppeling

Definitie 23.9 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 23 — Aminen en stikstofverbindingen

Een diazoniumion is een kation R−NX+ ≡N\ce{R-N+ #N}. Diazotering zet een primair aromatisch amine om in een aryldiazoniumzout met natriumnitriet en een sterk zuur bij 0–5∘C5{}^{\circ}\mathrm{C}. Bij een sandmeyerreactie vervangt een koper(I)zout (CuCl\ce{CuCl}, CuBr\ce{CuBr}, CuCN\ce{CuCN}) de diazoniumgroep door Cl, Br of CN, onder verlies van distikstof. Bij een azokoppeling valt het diazoniumion, een zwak elektrofiel, een geactiveerde aromatische ring aan en geeft een azoverbinding Ar−N=N−Ar′\mathrm{Ar{-}N{=}N{-}Ar'}.

Reacties van een aryldiazoniumzout. De groep N2+ wordt vervangen door een halogeen of cyanide (Sandmeyer, koper(I)zouten), door OH (warm water) of door H (hypofosforigzuur), of blijft behouden in een azokoppeling.
Reacties van een aryldiazoniumzout. De groep NX2X+\ce{N2+} wordt vervangen door een halogeen of cyanide (Sandmeyer, koper(I)zouten), door OH\ce{OH} (warm water) of door H (hypofosforigzuur), of blijft behouden in een azokoppeling.
Lees in het hoofdstuk →