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Química · Glossário

O que é Química dos diazônios?

Também chamado de: ion diazonio · diazotacao · reacao de Sandmeyer · acoplamento azo

Definição 23.9 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 23 — Aminas e compostos nitrogenados

Um íon diazônio é um cátion R−NX+ ≡N\ce{R-N+ #N}. A diazotação converte uma amina aromática primária em um sal de arildiazônio com nitrito de sódio e um ácido forte a 0–5∘C5{}^{\circ}\mathrm{C}. Em uma reação de Sandmeyer, um sal de cobre(I) (CuCl\ce{CuCl}, CuBr\ce{CuBr}, CuCN\ce{CuCN}) substitui o grupo diazônio por Cl, Br ou CN, com perda de dinitrogênio. Em um acoplamento azo, o íon diazônio, um eletrófilo fraco, ataca um anel aromático ativado, dando um composto azo Ar−N=N−Ar′\mathrm{Ar{-}N{=}N{-}Ar'}.

Reações de um sal de arildiazônio. O grupo N2+ é substituído por halogênio ou cianeto (Sandmeyer, sais de cobre(I)), por OH (água quente) ou por H (ácido hipofosforoso), ou é conservado em um acoplamento azo.
Reações de um sal de arildiazônio. O grupo NX2X+\ce{N2+} é substituído por halogênio ou cianeto (Sandmeyer, sais de cobre(I)), por OH\ce{OH} (água quente) ou por H (ácido hipofosforoso), ou é conservado em um acoplamento azo.
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