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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Chimie des diazoniums » ?

Aussi appelé : ion diazonium · diazotation · reaction de Sandmeyer · couplage azoique

Définition 23.9 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 23 — Amines et composés azotés

Un ion diazonium est un cation R−NX+ ≡N\ce{R-N+ #N}. La diazotation transforme une amine aromatique primaire en sel d’aryldiazonium par le nitrite de sodium et un acide fort à 0–5∘C5{}^{\circ}\mathrm{C}. Dans une réaction de Sandmeyer, un sel de cuivre(I) (CuCl\ce{CuCl}, CuBr\ce{CuBr}, CuCN\ce{CuCN}) remplace le groupe diazonium par Cl, Br ou CN avec perte de diazote. Dans un couplage azoïque, l’ion diazonium, électrophile faible, attaque un cycle aromatique activé pour donner un composé azoïque Ar−N=N−Ar′\mathrm{Ar{-}N{=}N{-}Ar'}.

Réactions d’un sel d’aryldiazonium. Le groupe N2+ est remplacé par un halogène ou un cyanure (Sandmeyer, sels de cuivre(I)), par OH (eau chaude) ou par H (acide hypophosphoreux), ou conservé dans un couplage azoïque.
Réactions d’un sel d’aryldiazonium. Le groupe NX2X+\ce{N2+} est remplacé par un halogène ou un cyanure (Sandmeyer, sels de cuivre(I)), par OH\ce{OH} (eau chaude) ou par H (acide hypophosphoreux), ou conservé dans un couplage azoïque.
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