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Química · Glosario

¿Qué es Síntesis de Williamson?

Definición 22.3 Química universitaria — primer año · Capítulo 22 — Los alcoholes: activar el grupo OH

La síntesis de Williamson prepara un éter $\mathrm{R{-}O{-}R'}$ mediante una reacción SN2 de un alcóxido $\ce{RO-}$ sobre un halogenoalcano (o un éster sulfonato) $\mathrm{R'{-}X}$ .

Síntesis de Williamson del metoxietano: el etóxido ataca el carbono del yodometano por el lado opuesto al yodo (SN2).

Ejemplos

Ejemplo 22.5 (Un éter asimétrico)

El 2-metoxi-2-metilpropano (metil terc-butil éter): el terc-butóxido de sodio con yodometano lo da limpiamente; el metóxido de sodio con el bromuro terciario, el 2-bromo-2-metilpropano, da 2-metilpropeno por E2. Voluminoso del lado del alcóxido, pequeño del lado del haluro.

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