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Química · Glossário

O que é Síntese de Williamson de éteres?

Definição 22.3 Química universitária — 1.º ano · Capítulo 22 — Álcoois: ativar o grupo OH

A síntese de Williamson de éteres prepara um éter R−O−R′\mathrm{R{-}O{-}R'} por uma reação SN2 de um alcóxido ROX−\ce{RO-} com um haloalcano (ou um éster sulfonato) R′−X\mathrm{R'{-}X}.

Síntese de Williamson do metoxietano: o etóxido ataca o carbono do iodometano pelo lado oposto ao iodo (SN2).
Síntese de Williamson do metoxietano: o etóxido ataca o carbono do iodometano pelo lado oposto ao iodo (SN2).

Exemplos

Exemplo 22.5 (Um éter assimétrico)

2-Metoxi-2-metilpropano (éter metil-terc-butílico): o terc-butóxido de sódio com o iodometano o forma de modo limpo; o metóxido de sódio com o brometo terciário, o 2-bromo-2-metilpropano, dá 2-metilpropeno por E2. Volumoso do lado do alcóxido, pequeno do lado do haleto.

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