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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Synthèse de Williamson » ?

Définition 22.3 Chimie universitaire — 1re année · Chapitre 22 — Les alcools : activer le groupe OH

La synthèse de Williamson prépare un éther R−O−R′\mathrm{R{-}O{-}R'} par une réaction SN2 d’un alcoolate ROX−\ce{RO-} sur un halogénoalcane (ou un ester sulfonique) R′−X\mathrm{R'{-}X}.

Synthèse de Williamson du méthoxyéthane : l’éthanolate attaque le carbone de l’iodométhane du côté opposé à l’iode (SN2).
Synthèse de Williamson du méthoxyéthane : l’éthanolate attaque le carbone de l’iodométhane du côté opposé à l’iode (SN2).

Exemples

Exemple 22.5 (Un éther dissymétrique)

Le 2-méthoxy-2-méthylpropane (méthyl tert-butyl éther) : le tert-butanolate de sodium avec l’iodométhane le donne proprement ; le méthanolate de sodium avec le bromure tertiaire, le 2-bromo-2-méthylpropane, donne du 2-méthylpropène par E2. L’encombrement du côté de l’alcoolate, la petite taille du côté de l’halogénure.

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