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Química · Glosario

¿Qué es Transposición de Beckmann?

Definición 27.17 Química universitaria — tercer año · Capítulo 27 — Radicales, carbenos y transposiciones

La transposición de Beckmann convierte una oxima, en ácido fuerte, en una amida: el grupo hidroxi, activado como grupo saliente, se va mientras el grupo situado en anti respecto de él se desplaza del carbono al nitrógeno; el agua se adiciona al ion nitrilio formado, y la tautomerización da la amida.

Dos expansiones de anillo de la ciclohexanona. Arriba: su oxima se transpone en óleum a caprolactama (azepan-2-ona), el monómero del nailon 6, con entrada del nitrógeno en el anillo. Abajo: un peroxiácido inserta un átomo de oxígeno junto al grupo carbonilo, lo que da la -caprolactona (oxepan-2-ona). — Dos expansiones de anillo de la ciclohexanona. Arriba: su oxima se transpone en óleum a caprolactama (azepan-2-ona), el monómero del nailon 6, con entrada del nitrógeno en el anillo. Abajo: un peroxiácido inserta un átomo de oxígeno junto al grupo carbonilo, lo que da la $\varepsilon$ -caprolactona (oxepan-2-ona).

Dos expansiones de anillo de la ciclohexanona. Arriba: su oxima se transpone en óleum a caprolactama (azepan-2-ona), el monómero del nailon 6, con entrada del nitrógeno en el anillo. Abajo: un peroxiácido inserta un átomo de oxígeno junto al grupo carbonilo, lo que da la -caprolactona (oxepan-2-ona). — Dos expansiones de anillo de la ciclohexanona. Arriba: su oxima se transpone en óleum a caprolactama (azepan-2-ona), el monómero del nailon 6, con entrada del nitrógeno en el anillo. Abajo: un peroxiácido inserta un átomo de oxígeno junto al grupo carbonilo, lo que da la $\varepsilon$ -caprolactona (oxepan-2-ona).

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