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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Réarrangement de Beckmann » ?

Définition 27.17 Chimie universitaire — 3e année · Chapitre 27 — Radicaux, carbènes et réarrangements

Le réarrangement de Beckmann transforme une oxime, en milieu acide fort, en un amide : le groupe hydroxy, activé en groupe partant, s’en va tandis que le groupe situé en anti migre du carbone vers l’azote ; l’eau s’additionne sur l’ion nitrilium formé, et une tautomérie donne l’amide.

Deux agrandissements de cycle de la cyclohexanone. En haut : son oxime se réarrange dans l’oléum en caprolactame (azépan-2-one), le monomère du nylon-6, l’azote entrant dans le cycle. En bas : un peroxyacide insère un atome d’oxygène à côté du groupe carbonyle, ce qui donne la -caprolactone (oxépan-2-one). Deux agrandissements de cycle de la cyclohexanone. En haut : son oxime se réarrange dans l’oléum en caprolactame (azépan-2-one), le monomère du nylon-6, l’azote entrant dans le cycle. En bas : un peroxyacide insère un atome d’oxygène à côté du groupe carbonyle, ce qui donne la -caprolactone (oxépan-2-one).
Deux agrandissements de cycle de la cyclohexanone. En haut : son oxime se réarrange dans l’oléum en caprolactame (azépan-2-one), le monomère du nylon-6, l’azote entrant dans le cycle. En bas : un peroxyacide insère un atome d’oxygène à côté du groupe carbonyle, ce qui donne la ε\varepsilon-caprolactone (oxépan-2-one).
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