Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Beckmannomlegging?

Definitie 27.17 Universitaire scheikunde — jaar 3 · Hoofdstuk 27 — Radicalen, carbenen en omleggingen

De beckmannomlegging zet een oxim in sterk zuur om in een amide: de hydroxygroep, geactiveerd als uittredende groep, vertrekt terwijl de groep anti ten opzichte ervan van koolstof naar stikstof migreert; water addeert aan het gevormde nitriliumion, en tautomerisatie geeft het amide.

Twee ringvergrotingen van cyclohexanon. Boven: zijn oxim legt zich in oleum om tot caprolactam (azepan-2-on), het monomeer van nylon-6, waarbij stikstof in de ring komt. Onder: een peroxyzuur voegt een zuurstofatoom in naast de carbonylgroep, wat -caprolacton (oxepan-2-on) geeft. Twee ringvergrotingen van cyclohexanon. Boven: zijn oxim legt zich in oleum om tot caprolactam (azepan-2-on), het monomeer van nylon-6, waarbij stikstof in de ring komt. Onder: een peroxyzuur voegt een zuurstofatoom in naast de carbonylgroep, wat -caprolacton (oxepan-2-on) geeft.
Twee ringvergrotingen van cyclohexanon. Boven: zijn oxim legt zich in oleum om tot caprolactam (azepan-2-on), het monomeer van nylon-6, waarbij stikstof in de ring komt. Onder: een peroxyzuur voegt een zuurstofatoom in naast de carbonylgroep, wat ε\varepsilon-caprolacton (oxepan-2-on) geeft.
Lees in het hoofdstuk →