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Química · Glossário

O que é Rearranjo de Beckmann?

Definição 27.17 Química universitária — 3.º ano · Capítulo 27 — Radicais, carbenos e rearranjos

O rearranjo de Beckmann transforma uma oxima, em ácido forte, em uma amida: o grupo hidróxi, ativado como grupo de saída, parte enquanto o grupo anti a ele migra do carbono para o nitrogênio; a água se adiciona ao íon nitrílio formado, e a tautomerização dá a amida.

Duas expansões de anel da ciclo-hexanona. Acima: sua oxima se rearranja no óleum em caprolactama (azepan-2-ona), o monômero do náilon-6, com o nitrogênio entrando no anel. Abaixo: um perácido insere um átomo de oxigênio ao lado do grupo carbonila, dando a -caprolactona (oxepan-2-ona). Duas expansões de anel da ciclo-hexanona. Acima: sua oxima se rearranja no óleum em caprolactama (azepan-2-ona), o monômero do náilon-6, com o nitrogênio entrando no anel. Abaixo: um perácido insere um átomo de oxigênio ao lado do grupo carbonila, dando a -caprolactona (oxepan-2-ona).
Duas expansões de anel da ciclo-hexanona. Acima: sua oxima se rearranja no óleum em caprolactama (azepan-2-ona), o monômero do náilon-6, com o nitrogênio entrando no anel. Abaixo: um perácido insere um átomo de oxigênio ao lado do grupo carbonila, dando a ε\varepsilon-caprolactona (oxepan-2-ona).
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