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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Aromaticité » ?

Aussi appelé : aromatique · antiaromatique

Définition 16.11 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 16 — Théorie de Hückel et systèmes conjugués

Un système cyclique, plan et entièrement conjugué est aromatique lorsque ses électrons π\pi forment une couche complète avec une grande énergie de délocalisation, et antiaromatique lorsque ses électrons π\pi remplissent à moitié une paire dégénérée, ce qui le rend moins stable que la chaîne ouverte correspondante.

Enthalpies d’hydrogénation en cyclohexane en phase gazeuse, d’après les enthalpies de formation tabulées (barres, hauteur = chaleur libérée). Deux doubles liaisons conjuguées libèrent 10\, kJ/ mol de moins que deux fois une seule ; le benzène libère 150\, kJ/ mol de moins que trois fois une seule : c’est sa stabilisation aromatique.
Enthalpies d’hydrogénation en cyclohexane en phase gazeuse, d’après les enthalpies de formation tabulées (barres, hauteur = chaleur libérée). Deux doubles liaisons conjuguées libèrent 10 kJ/mol10\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} de moins que deux fois une seule ; le benzène libère 150 kJ/mol150\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} de moins que trois fois une seule : c’est sa stabilisation aromatique.
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