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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Réactions de Norrish » ?

Aussi appelé : reaction de Norrish de type I · reaction de Norrish de type II

Définition 14.9 Chimie universitaire — 3e année · Chapitre 14 — Photochimie

Une réaction de Norrish de type I est la coupure, par une cétone excitée, de la liaison entre le carbone du carbonyle et un carbone α\alpha, en un radical acyle et un radical alkyle. Une réaction de Norrish de type II est l’arrachement, par l’oxygène d’une cétone excitée, d’un atome d’hydrogène porté par le carbone γ\gamma, qui donne un biradical-1,4, lequel soit se coupe en un énol et un alcène, soit se referme en cyclobutanol.

La réaction de Norrish de type II de l’hexan-2-one. La cétone triplet arrache un hydrogène au carbone  par un arrangement à six chaînons ; le biradical-1,4 se coupe en énol de l’acétone (qui se tautomérise en acétone) et en propène, ou se referme en 1,2-diméthylcyclobutan-1-ol. La réaction de Norrish de type II de l’hexan-2-one. La cétone triplet arrache un hydrogène au carbone  par un arrangement à six chaînons ; le biradical-1,4 se coupe en énol de l’acétone (qui se tautomérise en acétone) et en propène, ou se referme en 1,2-diméthylcyclobutan-1-ol. La réaction de Norrish de type II de l’hexan-2-one. La cétone triplet arrache un hydrogène au carbone  par un arrangement à six chaînons ; le biradical-1,4 se coupe en énol de l’acétone (qui se tautomérise en acétone) et en propène, ou se referme en 1,2-diméthylcyclobutan-1-ol.
La réaction de Norrish de type II de l’hexan-2-one. La cétone triplet arrache un hydrogène au carbone γ\gamma par un arrangement à six chaînons ; le biradical-1,4 se coupe en énol de l’acétone (qui se tautomérise en acétone) et en propène, ou se referme en 1,2-diméthylcyclobutan-1-ol.
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