Semua buku

Profesional

Aplikasi Tentang Pelatih Masuk Mulai membaca

Kimia · Glosarium

Apa itu Anulasi?

Dikenal juga sebagai: anulasi Robinson

Definisi 26.9 Kimia Universitas — Tahun 2 · Bab 26 — Karbonil Terkonjugasi: Michael dan Robinson

Yang disebut anulasi membangun cincin baru pada molekul yang sudah ada. Anulasi Robinson membangun sikloheks-2-en-1-on: adisi Michael enolat sebuah keton pada keton α,β\alpha,\beta-tak jenuh (biasanya but-3-en-2-on), diikuti oleh kondensasi aldol intramolekular 1,5-diketon yang terbentuk.

Anulasi Robinson yang menghasilkan keton Wieland–Miescher. Enolat 2-metilsikloheksana-1,3-dion beradisi pada but-3-en-2-on (Michael): sebuah triketon. Enolat dari metil keton pada rantai samping menyerang sebuah karbonil cincin (aldol intramolekular), sehingga menutup cincin beranggota enam; dehidrasi menghasilkan enon terkonjugasi. Gugus metil angular berada pada karbon yang dipakai bersama oleh kedua cincin, satu-satunya pusat stereogenik. Anulasi Robinson yang menghasilkan keton Wieland–Miescher. Enolat 2-metilsikloheksana-1,3-dion beradisi pada but-3-en-2-on (Michael): sebuah triketon. Enolat dari metil keton pada rantai samping menyerang sebuah karbonil cincin (aldol intramolekular), sehingga menutup cincin beranggota enam; dehidrasi menghasilkan enon terkonjugasi. Gugus metil angular berada pada karbon yang dipakai bersama oleh kedua cincin, satu-satunya pusat stereogenik.
Anulasi Robinson yang menghasilkan keton Wieland–Miescher. Enolat 2-metilsikloheksana-1,3-dion beradisi pada but-3-en-2-on (Michael): sebuah triketon. Enolat dari metil keton pada rantai samping menyerang sebuah karbonil cincin (aldol intramolekular), sehingga menutup cincin beranggota enam; dehidrasi menghasilkan enon terkonjugasi. Gugus metil angular berada pada karbon yang dipakai bersama oleh kedua cincin, satu-satunya pusat stereogenik.
Baca dalam konteks →