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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Annélation » ?

Aussi appelé : annelation de Robinson

Définition 26.9 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 26 — Carbonylés conjugués : Michael et Robinson

Une annélation construit un nouveau cycle sur une molécule existante. L’annélation de Robinson construit une cyclohex-2-én-1-one : une addition de Michael de l’énolate d’une cétone sur une cétone α,β\alpha,\beta-insaturée (typiquement la but-3-én-2-one), suivie d’une aldolisation–crotonisation intramoléculaire de la 1,5-dicétone formée.

L’annélation de Robinson qui fournit la cétone de Wieland–Miescher. L’énolate de la 2-méthylcyclohexane-1,3-dione s’additionne sur la but-3-én-2-one (Michael) : une tricétone se forme. L’énolate de la méthylcétone de la chaîne latérale attaque un carbonyle du cycle (aldolisation intramoléculaire), ce qui ferme un cycle à six atomes ; la déshydratation donne l’énone conjuguée. Le méthyle angulaire se trouve sur le carbone commun aux deux cycles, seul stéréocentre. L’annélation de Robinson qui fournit la cétone de Wieland–Miescher. L’énolate de la 2-méthylcyclohexane-1,3-dione s’additionne sur la but-3-én-2-one (Michael) : une tricétone se forme. L’énolate de la méthylcétone de la chaîne latérale attaque un carbonyle du cycle (aldolisation intramoléculaire), ce qui ferme un cycle à six atomes ; la déshydratation donne l’énone conjuguée. Le méthyle angulaire se trouve sur le carbone commun aux deux cycles, seul stéréocentre.
L’annélation de Robinson qui fournit la cétone de Wieland–Miescher. L’énolate de la 2-méthylcyclohexane-1,3-dione s’additionne sur la but-3-én-2-one (Michael) : une tricétone se forme. L’énolate de la méthylcétone de la chaîne latérale attaque un carbonyle du cycle (aldolisation intramoléculaire), ce qui ferme un cycle à six atomes ; la déshydratation donne l’énone conjuguée. Le méthyle angulaire se trouve sur le carbone commun aux deux cycles, seul stéréocentre.
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