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Química · Glossário

O que é Anelação?

Também chamado de: anelacao de Robinson

Definição 26.9 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 26 — Carbonilas conjugadas: Michael e Robinson

Uma anelação constrói um novo anel sobre uma molécula existente. A anelação de Robinson constrói uma ciclo-hex-2-en-1-ona: uma adição de Michael do enolato de uma cetona a uma cetona α,β\alpha,\beta-insaturada (tipicamente a but-3-en-2-ona), seguida de uma condensação aldólica intramolecular da 1,5-dicetona formada.

A anelação de Robinson que fornece a cetona de Wieland–Miescher. O enolato da 2-metilciclo-hexano-1,3-diona se adiciona à but-3-en-2-ona (Michael): uma tricetona. O enolato da metilcetona da cadeia lateral ataca uma carbonila do anel (aldólica intramolecular), fechando um anel de seis membros; a desidratação dá a enona conjugada. O grupo metila angular fica no carbono comum aos dois anéis, o único estereocentro. A anelação de Robinson que fornece a cetona de Wieland–Miescher. O enolato da 2-metilciclo-hexano-1,3-diona se adiciona à but-3-en-2-ona (Michael): uma tricetona. O enolato da metilcetona da cadeia lateral ataca uma carbonila do anel (aldólica intramolecular), fechando um anel de seis membros; a desidratação dá a enona conjugada. O grupo metila angular fica no carbono comum aos dois anéis, o único estereocentro.
A anelação de Robinson que fornece a cetona de Wieland–Miescher. O enolato da 2-metilciclo-hexano-1,3-diona se adiciona à but-3-en-2-ona (Michael): uma tricetona. O enolato da metilcetona da cadeia lateral ataca uma carbonila do anel (aldólica intramolecular), fechando um anel de seis membros; a desidratação dá a enona conjugada. O grupo metila angular fica no carbono comum aos dois anéis, o único estereocentro.
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