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Química · Glosario

¿Qué es Anulación?

También llamado: anulacion de Robinson

Definición 26.9 Química universitaria — segundo año · Capítulo 26 — Carbonilos conjugados: Michael y Robinson

Una anulación construye un nuevo anillo sobre una molécula existente. La anulación de Robinson construye una ciclohex-2-en-1-ona: una adición de Michael del enolato de una cetona a una cetona α,β\alpha,\beta-insaturada (típicamente la but-3-en-2-ona), seguida de una condensación aldólica intramolecular de la 1,5-dicetona formada.

La anulación de Robinson que produce la cetona de Wieland–Miescher. El enolato de la 2-metilciclohexano-1,3-diona se adiciona a la but-3-en-2-ona (Michael): una tricetona. El enolato de la metilcetona de la cadena lateral ataca un carbonilo del anillo (aldólica intramolecular) y cierra un anillo de seis eslabones; la deshidratación da la enona conjugada. El grupo metilo angular está sobre el carbono compartido por los dos anillos, el único estereocentro. La anulación de Robinson que produce la cetona de Wieland–Miescher. El enolato de la 2-metilciclohexano-1,3-diona se adiciona a la but-3-en-2-ona (Michael): una tricetona. El enolato de la metilcetona de la cadena lateral ataca un carbonilo del anillo (aldólica intramolecular) y cierra un anillo de seis eslabones; la deshidratación da la enona conjugada. El grupo metilo angular está sobre el carbono compartido por los dos anillos, el único estereocentro.
La anulación de Robinson que produce la cetona de Wieland–Miescher. El enolato de la 2-metilciclohexano-1,3-diona se adiciona a la but-3-en-2-ona (Michael): una tricetona. El enolato de la metilcetona de la cadena lateral ataca un carbonilo del anillo (aldólica intramolecular) y cierra un anillo de seis eslabones; la deshidratación da la enona conjugada. El grupo metilo angular está sobre el carbono compartido por los dos anillos, el único estereocentro.
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