Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Annulatie?

Ook bekend als: robinsonannulatie

Definitie 26.9 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 26 — Geconjugeerde carbonylverbindingen: Michael en Robinson

Een annulatie bouwt een nieuwe ring aan een bestaand molecuul. De robinsonannulatie bouwt een cyclohex-2-een-1-on op: een michaeladditie van het enolaat van een keton aan een α,β\alpha,\beta-onverzadigd keton (meestal but-3-een-2-on), gevolgd door een intramoleculaire aldolcondensatie van het gevormde 1,5-diketon.

De robinsonannulatie die het Wieland–Miescher-keton maakt. Het enolaat van 2-methylcyclohexaan-1,3-dion addeert aan but-3-een-2-on (Michael): een triketon. Het enolaat van het methylketon in de zijketen valt een carbonylgroep van de ring aan (intramoleculaire aldolreactie) en sluit een zesring; dehydratatie geeft het geconjugeerde enon. De angulaire methylgroep zit op het koolstofatoom dat de twee ringen delen, het enige stereocentrum. De robinsonannulatie die het Wieland–Miescher-keton maakt. Het enolaat van 2-methylcyclohexaan-1,3-dion addeert aan but-3-een-2-on (Michael): een triketon. Het enolaat van het methylketon in de zijketen valt een carbonylgroep van de ring aan (intramoleculaire aldolreactie) en sluit een zesring; dehydratatie geeft het geconjugeerde enon. De angulaire methylgroep zit op het koolstofatoom dat de twee ringen delen, het enige stereocentrum.
De robinsonannulatie die het Wieland–Miescher-keton maakt. Het enolaat van 2-methylcyclohexaan-1,3-dion addeert aan but-3-een-2-on (Michael): een triketon. Het enolaat van het methylketon in de zijketen valt een carbonylgroep van de ring aan (intramoleculaire aldolreactie) en sluit een zesring; dehydratatie geeft het geconjugeerde enon. De angulaire methylgroep zit op het koolstofatoom dat de twee ringen delen, het enige stereocentrum.
Lees in het hoofdstuk →

Verwante begrippen