PelatihMekanisme SN1 (substitusi, nukleofilik, unimolekuler) mempunyai dua tahap: heterolisis ikatan C–Y yang lambat, yang menghasilkan karbokation, lalu adisi nukleofil yang cepat pada karbokation itu. Reaksi yang mengubah satu enantiomer tunggal menjadi campuran keduanya adalah rasemisasi; substitusi yang nukleofilnya adalah pelarut adalah solvolisis.
