CoachO mecanismo SN1 (substituição nucleofílica unimolecular) tem duas etapas: a heterólise lenta da ligação C–Y, que dá um carbocátion, e depois a adição rápida do nucleófilo ao carbocátion. Uma reação que transforma um único enantiômero em uma mistura dos dois é uma racemização; uma substituição em que o solvente é o nucleófilo é uma solvólise.
