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Química · Glosario

¿Qué es Mecanismo SN1, racemización, solvólisis?

También llamado: mecanismo SN1 · racemizacion · solvolisis

Definición 19.6 Química universitaria — primer año · Capítulo 19 — Sustitución nucleófila

El mecanismo SN1 (sustitución nucleófila unimolecular) tiene dos etapas: la heterólisis lenta del enlace C–Y, que da un carbocatión, y después la adición rápida del nucleófilo al carbocatión. Una reacción que convierte un solo enantiómero en una mezcla de los dos es una racemización; una sustitución en la que el nucleófilo es el disolvente es una solvólisis.

Solvólisis SN1 del 2-bromo-2-metilpropano en agua: ionización lenta al carbocatión terciario y, después, captura por el agua y pérdida de un protón. Abajo, un carbocatión secundario quiral (procedente del 2-bromobutano) es plano, y el agua se adiciona por cualquiera de sus caras con la misma probabilidad.

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