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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Mécanisme SN1, racémisation, solvolyse » ?

Aussi appelé : mecanisme SN1 · racemisation · solvolyse

Définition 19.6 Chimie universitaire — 1re année · Chapitre 19 — La substitution nucléophile

Le mécanisme SN1 (substitution nucléophile monomoléculaire) comporte deux étapes : l’hétérolyse lente de la liaison C–Y, qui donne un carbocation, puis l’addition rapide du nucléophile sur le carbocation. Une réaction qui transforme un énantiomère unique en un mélange des deux est une racémisation ; une substitution dans laquelle le solvant est le nucléophile est une solvolyse.

Solvolyse SN1 du 2-bromo-2-méthylpropane dans l’eau : ionisation lente en carbocation tertiaire, puis capture par l’eau et perte d’un proton. En bas : un carbocation secondaire chiral (issu du 2-bromobutane) est plan, et l’eau s’additionne sur l’une ou l’autre face avec la même probabilité.
Solvolyse SN1 du 2-bromo-2-méthylpropane dans l’eau : ionisation lente en carbocation tertiaire, puis capture par l’eau et perte d’un proton. En bas : un carbocation secondaire chiral (issu du 2-bromobutane) est plan, et l’eau s’additionne sur l’une ou l’autre face avec la même probabilité.
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