Semua buku

Profesional

Aplikasi Tentang Pelatih Masuk Mulai membaca

Kimia · Glosarium

Apa itu Sudut torsi dan konformasi?

Dikenal juga sebagai: sudut torsi · konformasi eklips · konformasi goyang · konformasi anti · konformasi gauche · kursi · aksial · ekuatorial · pembalikan cincin

Definisi 16.10 Kimia Universitas — Tahun 1 · Bab 16 — Stereokimia Lanjut

Untuk empat atom A–B–C–D, sudut torsi θ\theta mengelilingi B–C adalah sudut antara bidang ABC dan BCD, yang dibaca pada proyeksi Newman sepanjang B–C. Sebuah konformasi adalah konformasi eklips jika ikatan-ikatan karbon depan dan belakang segaris dalam proyeksi, dan konformasi goyang jika berselang-seling. Pada butana, dipandang sepanjang C2–C3, konformasi goyang dengan kedua gugus metil pada 180∘180^\circ adalah konformasi anti, sedangkan yang pada ±60∘\pm 60^\circ adalah konformasi gauche. Pada sikloheksana, cincin terlipat yang bebas tegangan adalah kursi; setiap karbon membawa satu ikatan aksial, sejajar dengan sumbu cincin, dan satu ikatan ekuatorial, kira-kira pada bidang tengah cincin. Pembalikan cincin mengubah satu kursi menjadi kursi yang lain, setiap ikatan aksial menjadi ekuatorial dan sebaliknya.

Energi torsi butana mengelilingi ikatan tengahnya (garis utuh; = 0 ketika kedua gugus metil saling menutupi) dan etana (putus-putus), yang dihitung dari potensial torsi eksperimen. Etana: sawar 12.2\, kJ/ mol. Butana: anti paling stabil; gauche 2.8\, kJ/ mol lebih tinggi, pada = 62; sawar 15.2\, kJ/ mol (metil menutupi hidrogen) dan 16.5\, kJ/ mol (metil menutupi metil).
Energi torsi butana mengelilingi ikatan tengahnya (garis utuh; θ=0\theta = 0 ketika kedua gugus metil saling menutupi) dan etana (putus-putus), yang dihitung dari potensial torsi eksperimen. Etana: sawar 12.2 kJ/mol12.2\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol}. Butana: anti paling stabil; gauche 2.8 kJ/mol2.8\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} lebih tinggi, pada θ=62∘\theta = 62^\circ; sawar 15.2 kJ/mol15.2\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} (metil menutupi hidrogen) dan 16.5 kJ/mol16.5\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} (metil menutupi metil).
Kiri: kursi sikloheksana dengan keenam ikatan aksialnya (jingga, berselang-seling ke atas dan ke bawah) dan keenam ikatan ekuatorialnya (biru). Kanan: kedua kursi metilsikloheksana, yang saling berubah melalui pembalikan cincin; gugus metilnya ekuatorial pada yang satu, aksial pada yang lain.
Kiri: kursi sikloheksana dengan keenam ikatan aksialnya (jingga, berselang-seling ke atas dan ke bawah) dan keenam ikatan ekuatorialnya (biru). Kanan: kedua kursi metilsikloheksana, yang saling berubah melalui pembalikan cincin; gugus metilnya ekuatorial pada yang satu, aksial pada yang lain.
Baca dalam konteks →