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Química · Glossário

O que é Ângulo de torção e conformações?

Também chamado de: angulo de torcao · conformacao eclipsada · conformacao alternada · conformacao anti · conformacao gauche · cadeira · axial · equatorial · inversao do anel

Definição 16.10 Química universitária — 1.º ano · Capítulo 16 — Estereoquímica aprofundada

Para quatro átomos A–B–C–D, o ângulo de torção θ\theta em torno de B–C é o ângulo entre os planos ABC e BCD, lido em uma projeção de Newman ao longo de B–C. Uma conformação é uma conformação eclipsada quando as ligações dos carbonos da frente e de trás estão alinhadas em projeção, e uma conformação alternada quando elas se alternam. No butano, visto ao longo de C2–C3, a conformação alternada com os dois grupos metila a 180∘180^\circ é a conformação anti, e as que os têm a ±60∘\pm 60^\circ são as conformações gauche. No ciclo-hexano, o anel pregueado sem tensão é a cadeira; cada carbono leva uma ligação axial, paralela ao eixo do anel, e uma ligação equatorial, aproximadamente no plano médio do anel. A inversão do anel converte uma cadeira na outra, com toda ligação axial tornando-se equatorial e vice-versa.

Energia de torção do butano em torno de sua ligação central (linha cheia; = 0 quando os grupos metila se eclipsam) e do etano (tracejada), calculada a partir de potenciais de torção experimentais. Etano: barreira de 12.2\, kJ/ mol. Butano: anti é a mais estável; gauche, 2.8\, kJ/ mol acima, em = 62; barreiras de 15.2\, kJ/ mol (metila eclipsando hidrogênio) e 16.5\, kJ/ mol (metila eclipsando metila).
Energia de torção do butano em torno de sua ligação central (linha cheia; θ=0\theta = 0 quando os grupos metila se eclipsam) e do etano (tracejada), calculada a partir de potenciais de torção experimentais. Etano: barreira de 12.2 kJ/mol12.2\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol}. Butano: anti é a mais estável; gauche, 2.8 kJ/mol2.8\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} acima, em θ=62∘\theta = 62^\circ; barreiras de 15.2 kJ/mol15.2\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} (metila eclipsando hidrogênio) e 16.5 kJ/mol16.5\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} (metila eclipsando metila).
À esquerda: a cadeira do ciclo-hexano com suas seis ligações axiais (em laranja, alternadamente para cima e para baixo) e suas seis ligações equatoriais (em azul). À direita: as duas cadeiras do metilciclo-hexano, interconvertidas pela inversão do anel; o grupo metila é equatorial em uma e axial na outra.
À esquerda: a cadeira do ciclo-hexano com suas seis ligações axiais (em laranja, alternadamente para cima e para baixo) e suas seis ligações equatoriais (em azul). À direita: as duas cadeiras do metilciclo-hexano, interconvertidas pela inversão do anel; o grupo metila é equatorial em uma e axial na outra.
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