Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Torsiehoek en conformaties?

Ook bekend als: torsiehoek · eclipsconformatie · gestaffelde conformatie · anticonformatie · gaucheconformatie · stoel · axiale · equatoriale · ringflip

Definitie 16.10 Universitaire scheikunde — jaar 1 · Hoofdstuk 16 — Stereochemie verdiept

Voor vier atomen A–B–C–D is de torsiehoek θ\theta om B–C de hoek tussen de vlakken ABC en BCD, afgelezen op een newmanprojectie langs B–C. Een conformatie is een eclipsconformatie wanneer de bindingen van het voorste en het achterste koolstofatoom in projectie op één lijn liggen, een gestaffelde conformatie wanneer ze afwisselen. In butaan, bekeken langs C2–C3, is de gestaffelde conformatie met de twee methylgroepen op 180∘180^\circ de anticonformatie, die met de methylgroepen op ±60∘\pm 60^\circ zijn gaucheconformaties. In cyclohexaan is de spanningsvrije geplooide ring de stoel; elk koolstofatoom draagt één axiale binding, evenwijdig aan de as van de ring, en één equatoriale binding, ruwweg in het gemiddelde vlak van de ring. De ringflip zet de ene stoel om in de andere, waarbij elke axiale binding equatoriaal wordt en omgekeerd.

Torsie-energie van butaan om zijn centrale binding (volle lijn; = 0 wanneer de methylgroepen elkaar bedekken) en van ethaan (gestreept), berekend uit experimentele torsiepotentialen. Ethaan: barrière 12.2\, kJ/ mol. Butaan: anti het stabielst; gauche 2.8\, kJ/ mol hoger, bij = 62; barrières 15.2\, kJ/ mol (methyl tegenover waterstof) en 16.5\, kJ/ mol (methyl tegenover methyl).
Torsie-energie van butaan om zijn centrale binding (volle lijn; θ=0\theta = 0 wanneer de methylgroepen elkaar bedekken) en van ethaan (gestreept), berekend uit experimentele torsiepotentialen. Ethaan: barrière 12.2 kJ/mol12.2\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol}. Butaan: anti het stabielst; gauche 2.8 kJ/mol2.8\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} hoger, bij θ=62∘\theta = 62^\circ; barrières 15.2 kJ/mol15.2\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} (methyl tegenover waterstof) en 16.5 kJ/mol16.5\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} (methyl tegenover methyl).
Links: de stoel van cyclohexaan met zijn zes axiale bindingen (oranje, afwisselend omhoog en omlaag) en zes equatoriale bindingen (blauw). Rechts: de twee stoelen van methylcyclohexaan, die door de ringflip in elkaar overgaan; de methylgroep staat in de ene equatoriaal, in de andere axiaal.
Links: de stoel van cyclohexaan met zijn zes axiale bindingen (oranje, afwisselend omhoog en omlaag) en zes equatoriale bindingen (blauw). Rechts: de twee stoelen van methylcyclohexaan, die door de ringflip in elkaar overgaan; de methylgroep staat in de ene equatoriaal, in de andere axiaal.
Lees in het hoofdstuk →