Todos los libros

Profesional

Apps Acerca de Coach Iniciar sesión Empezar a leer

Química · Glosario

¿Qué es Ángulo de torsión y conformaciones?

También llamado: angulo de torsion · conformacion eclipsada · conformacion alternada · conformacion anti · conformacion gauche · silla · axial · ecuatorial · inversion del anillo

Definición 16.10 Química universitaria — primer año · Capítulo 16 — Estereoquímica en profundidad

Para cuatro átomos A–B–C–D, el ángulo de torsión θ\theta alrededor de B–C es el ángulo entre los planos ABC y BCD, que se lee en una proyección de Newman a lo largo de B–C. Una conformación es una conformación eclipsada cuando los enlaces de los carbonos delantero y trasero están alineados en la proyección, y una conformación alternada cuando se alternan. En el butano, visto a lo largo de C2–C3, la conformación alternada con los dos grupos metilo a 180∘180^\circ es la conformación anti, y las que los tienen a ±60∘\pm 60^\circ son conformaciones gauche. En el ciclohexano, el anillo plegado sin tensión es la silla; cada carbono lleva un enlace axial, paralelo al eje del anillo, y un enlace ecuatorial, aproximadamente en el plano medio del anillo. La inversión del anillo convierte una silla en la otra: todo enlace axial pasa a ser ecuatorial, y a la inversa.

Energía de torsión del butano alrededor de su enlace central (continua; = 0 cuando los grupos metilo se eclipsan) y del etano (discontinua), calculadas a partir de potenciales de torsión experimentales. Etano: barrera de 12.2\, kJ/ mol. Butano: la anti es la más estable; la gauche está 2.8\, kJ/ mol más arriba, en = 62; barreras de 15.2\, kJ/ mol (metilo eclipsando hidrógeno) y de 16.5\, kJ/ mol (metilo eclipsando metilo).
Energía de torsión del butano alrededor de su enlace central (continua; θ=0\theta = 0 cuando los grupos metilo se eclipsan) y del etano (discontinua), calculadas a partir de potenciales de torsión experimentales. Etano: barrera de 12.2 kJ/mol12.2\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol}. Butano: la anti es la más estable; la gauche está 2.8 kJ/mol2.8\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} más arriba, en θ=62∘\theta = 62^\circ; barreras de 15.2 kJ/mol15.2\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} (metilo eclipsando hidrógeno) y de 16.5 kJ/mol16.5\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} (metilo eclipsando metilo).
A la izquierda, la silla del ciclohexano con sus seis enlaces axiales (en naranja, alternadamente hacia arriba y hacia abajo) y sus seis enlaces ecuatoriales (en azul). A la derecha, las dos sillas del metilciclohexano, interconvertidas por la inversión del anillo; el grupo metilo es ecuatorial en una y axial en la otra.
A la izquierda, la silla del ciclohexano con sus seis enlaces axiales (en naranja, alternadamente hacia arriba y hacia abajo) y sus seis enlaces ecuatoriales (en azul). A la derecha, las dos sillas del metilciclohexano, interconvertidas por la inversión del anillo; el grupo metilo es ecuatorial en una y axial en la otra.
Leer en el capítulo →