Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is SN2-mechanisme, waldeninversie?

Ook bekend als: SN2-mechanisme · waldeninversie

Definitie 19.2 Universitaire scheikunde — jaar 1 · Hoofdstuk 19 — Nucleofiele substitutie

Het SN2-mechanisme (substitutie, nucleofiel, bimoleculair) is één enkele elementaire stap waarin het nucleofiel het koolstofatoom aanvalt aan de kant tegenover de vertrekkende groep, terwijl de vertrekkende groep vertrekt. De drie andere substituenten van het koolstofatoom klappen om, zoals een paraplu die binnenstebuiten waait: de waldeninversie.

De SN2-reactie van hydroxide met (S)-2-broombutaan. Het nucleofiel valt de zijde tegenover het broom aan (gebogen pijlen); in de overgangstoestand wordt de O–C-binding gevormd terwijl de C–Br-binding breekt; het product is (R)-butaan-2-ol: de drie andere groepen zijn naar de andere kant omgeklapt.
De SN2-reactie van hydroxide met (S)-2-broombutaan. Het nucleofiel valt de zijde tegenover het broom aan (gebogen pijlen); in de overgangstoestand wordt de O–C-binding gevormd terwijl de C–Br-binding breekt; het product is (R)-butaan-2-ol: de drie andere groepen zijn naar de andere kant omgeklapt.
Lees in het hoofdstuk →

Verwante begrippen