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Química · Glosario

¿Qué es Mecanismo SN2, inversión de Walden?

También llamado: mecanismo SN2 · inversion de Walden

Definición 19.2 Química universitaria — primer año · Capítulo 19 — Sustitución nucleófila

El mecanismo SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una sola etapa elemental en la que el nucleófilo ataca el carbono por el lado opuesto al grupo saliente mientras este se va. Los otros tres sustituyentes del carbono se dan la vuelta, como un paraguas que el viento vuelve del revés: la inversión de Walden.

La reacción SN2 del hidróxido con el (S)-2-bromobutano. El nucleófilo ataca la cara opuesta al bromo (flechas curvas); en el estado de transición, el enlace O–C se está formando mientras se rompe el enlace C–Br; el producto es (R)-butan-2-ol: los otros tres grupos se han dado la vuelta hacia el otro lado.

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