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Química · Glossário

O que é Mecanismo SN2, inversão de Walden?

Também chamado de: mecanismo SN2 · inversao de Walden

Definição 19.2 Química universitária — 1.º ano · Capítulo 19 — Substituição nucleofílica

O mecanismo SN2 (substituição nucleofílica bimolecular) é uma única etapa elementar em que o nucleófilo ataca o carbono pelo lado oposto ao grupo de saída enquanto o grupo de saída parte. Os três outros substituintes do carbono se viram, como um guarda-chuva que vira do avesso: é a inversão de Walden.

A reação SN2 do hidróxido com o (S)-2-bromobutano. O nucleófilo ataca a face oposta ao bromo (setas curvas); no estado de transição, a ligação O–C se forma enquanto a ligação C–Br se rompe; o produto é o (R)-butan-2-ol: os três outros grupos passaram para o outro lado.
A reação SN2 do hidróxido com o (S)-2-bromobutano. O nucleófilo ataca a face oposta ao bromo (setas curvas); no estado de transição, a ligação O–C se forma enquanto a ligação C–Br se rompe; o produto é o (R)-butan-2-ol: os três outros grupos passaram para o outro lado.
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