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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Mécanisme SN2, inversion de Walden » ?

Aussi appelé : mecanisme SN2 · inversion de Walden

Définition 19.2 Chimie universitaire — 1re année · Chapitre 19 — La substitution nucléophile

Le mécanisme SN2 (substitution nucléophile bimoléculaire) est un acte élémentaire unique dans lequel le nucléophile attaque le carbone du côté opposé au groupe partant pendant que celui-ci s’en va. Les trois autres substituants du carbone basculent, comme un parapluie qui se retourne : c’est l’inversion de Walden.

La réaction SN2 de l’hydroxyde avec le (S)-2-bromobutane. Le nucléophile attaque la face opposée au brome (flèches courbes) ; dans l’état de transition, la liaison O–C se forme pendant que la liaison C–Br se rompt ; le produit est le (R)-butan-2-ol : les trois autres groupes ont basculé de l’autre côté.
La réaction SN2 de l’hydroxyde avec le (S)-2-bromobutane. Le nucléophile attaque la face opposée au brome (flèches courbes) ; dans l’état de transition, la liaison O–C se forme pendant que la liaison C–Br se rompt ; le produit est le (R)-butan-2-ol : les trois autres groupes ont basculé de l’autre côté.
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