CoachUn hémiacétal est un composé dont un carbone porte à la fois un groupe OH et un groupe OR ; il se forme par addition d’un alcool sur un groupe carbonyle. Un acétal est un composé dont un carbone porte deux groupes OR ; il se forme à partir d’un hémiacétal et d’une seconde molécule d’alcool, avec perte d’eau.
Exemples
Exemple 23.8 (Une cétone qui gêne)
Pour additionner un organomagnésien sur la fonction aldéhyde d’une molécule qui porte aussi une cétone, aucun choix simple d’acétal n’existe (les aldéhydes forment des acétals plus facilement que les cétones, si bien que ce serait le mauvais groupe qui serait protégé) ; il faut changer l’ordre des étapes ou les réactifs. La protection est une stratégie, pas un réflexe.