CoachUm hemiacetal é um composto em que um mesmo carbono leva um grupo OH e um grupo OR, formado pela adição de um álcool a um grupo carbonila. Um acetal é um composto em que um mesmo carbono leva dois grupos OR, formado a partir de um hemiacetal e de uma segunda molécula de álcool, com perda de água.
Exemplos
Exemplo 23.8 (Uma cetona no caminho)
Para adicionar um reagente de Grignard ao grupo aldeído de uma molécula que também leva uma cetona, não existe uma escolha simples de acetal (os aldeídos formam acetais mais facilmente que as cetonas, de modo que o grupo errado seria protegido); é preciso mudar a ordem das etapas ou os reagentes. A proteção é uma estratégia, não um reflexo.