Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Hemiacetaal en acetaal?

Ook bekend als: hemiacetaal · acetaal

Definitie 23.2 Universitaire scheikunde — jaar 1 · Hoofdstuk 23 — Carbonylverbindingen: nucleofiele addities, acetalen en bescherming

Een hemiacetaal is een verbinding waarin één koolstofatoom zowel een OH- als een OR-groep draagt, gevormd door de additie van een alcohol aan een carbonylgroep. Een acetaal is een verbinding waarin één koolstofatoom twee OR-groepen draagt, gevormd uit een hemiacetaal en een tweede alcoholmolecuul, met verlies van water.

5-Hydroxypentanal en zijn cyclische hemiacetaal, een zesring die het zuurstofatoom bevat. De OH van koolstofatoom 5 heeft geaddeerd aan het aldehyde van koolstofatoom 1; de ringvorm overheerst, zoals bij glucose.
5-Hydroxypentanal en zijn cyclische hemiacetaal, een zesring die het zuurstofatoom bevat. De OH van koolstofatoom 5 heeft geaddeerd aan het aldehyde van koolstofatoom 1; de ringvorm overheerst, zoals bij glucose.

Voorbeelden

Voorbeeld 23.8 (Een keton dat in de weg zit)

Om een grignardreagens te laten adderen aan de aldehydegroep van een molecuul dat ook een keton draagt, bestaat er geen eenvoudige acetaalkeuze (aldehyden vormen gemakkelijker acetalen dan ketonen, zodat de verkeerde groep beschermd zou worden); de volgorde van de stappen of de reagentia moeten veranderen. Bescherming is een strategie, geen reflex.

Lees in het hoofdstuk →