Qu'est-ce que « Groupe protecteur » ?

Exemple 48.8 (Obtenir un dipeptide, et non quatre)

La glycine, $\ce{H2N-CH2-COOH}$, et l’alanine, $\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}$, portent chacune un groupe amine et un groupe acide. Une liaison amide entre l’acide de la glycine et l’amine de l’alanine donne le dipeptide Gly–Ala. Mélangés directement, les deux acides aminés donnent quatre dipeptides, Gly–Ala, Ala–Gly, Gly–Gly et Ala–Ala, en un mélange difficile à séparer. Le plan :

1. protéger l’amine de la glycine par un groupe noté $\ce{Z}$, et l’acide de l’alanine sous forme d’ester méthylique ;
2. former la liaison amide : il ne reste qu’un groupe acide et un groupe amine libres ;
3. retirer les deux groupes protecteurs.

Exemple 23.8 (Une cétone qui gêne)

Pour additionner un organomagnésien sur la fonction aldéhyde d’une molécule qui porte aussi une cétone, aucun choix simple d’acétal n’existe (les aldéhydes forment des acétals plus facilement que les cétones, si bien que ce serait le mauvais groupe qui serait protégé) ; il faut changer l’ordre des étapes ou les réactifs. La protection est une stratégie, pas un réflexe.