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Química · Glosario

¿Qué es Hemiacetal y acetal?

También llamado: hemiacetal · acetal

Definición 23.2 Química universitaria — primer año · Capítulo 23 — Los carbonilos: adiciones nucleófilas, acetales y protección

Un hemiacetal es un compuesto en el que un carbono lleva a la vez un grupo OH y un grupo OR, formado por la adición de un alcohol a un grupo carbonilo. Un acetal es un compuesto en el que un carbono lleva dos grupos OR, formado a partir de un hemiacetal y de una segunda molécula de alcohol, con pérdida de agua.

El 5-hidroxipentanal y su hemiacetal cíclico, un anillo de seis miembros que contiene el oxígeno. El OH del carbono 5 se ha adicionado al aldehído del carbono 1; predomina la forma cíclica, como en la glucosa.
El 5-hidroxipentanal y su hemiacetal cíclico, un anillo de seis miembros que contiene el oxígeno. El OH del carbono 5 se ha adicionado al aldehído del carbono 1; predomina la forma cíclica, como en la glucosa.

Ejemplos

Ejemplo 23.8 (Una cetona que estorba)

Para adicionar un reactivo de Grignard al grupo aldehído de una molécula que lleva también una cetona, no existe ninguna elección sencilla de acetal (los aldehídos forman acetales con más facilidad que las cetonas, de modo que se protegería el grupo equivocado); hay que cambiar el orden de las etapas o los reactivos. La protección es una estrategia, no un reflejo.

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