O que é Monossacarídeo? — Biologia

Definição 10.1 Biologia universitária — 1.º ano · Capítulo 10 — Carboidratos

Os carboidratos são moléculas de composição $(\mathrm{CH_2O})_n$ e os derivados delas. Um monossacarídeo (açúcar simples) é uma cadeia de três a sete carbonos, um dos quais carrega um grupo carbonila e os demais, hidroxilas: uma aldose quando a carbonila é terminal (um aldeído: glicose, galactose, ribose), e uma cetose quando ela é interna (uma cetona: frutose). Pelo comprimento: trioses ( $n = 3$ : gliceraldeído), pentoses ( $n = 5$ : ribose, desoxirribose), hexoses ( $n = 6$ : glicose, frutose, galactose). Todo carbono que carrega quatro grupos diferentes é um centro quiral, de modo que cada fórmula representa vários estereoisômeros: a glicose tem quatro carbonos quirais e dezesseis isômeros, dos quais os seres vivos usam um, a D-glicose. Os epímeros diferem em um único carbono (a glicose e a galactose no C4).

Os dois anômeros da D-glicose em projeção de Haworth: o anel visto de perfil, com a aresta grossa voltada para o leitor, e a hidroxila do carbono anomérico 1 abaixo () ou acima () do plano. Eles se interconvertem pelo aldeído de cadeia aberta. — Os dois anômeros da D-glicose em projeção de Haworth: o anel visto de perfil, com a aresta grossa voltada para o leitor, e a hidroxila do carbono anomérico 1 abaixo ( $\alpha$ ) ou acima ( $\beta$ ) do plano. Eles se interconvertem pelo aldeído de cadeia aberta.

Exemplos

Exemplo 10.4 (Açúcares que não são $(\mathrm{CH_2O})_n$ )

A desoxirribose não tem a hidroxila do C2 (Capítulo 11); a glicosamina e a N-acetilglicosamina carregam uma amina no lugar da hidroxila do C2 (quitina, peptidoglicano); o ácido glicurônico tem uma carboxila no C6 (os polissacarídeos da matriz); os açúcares fosfatados (glicose-6-fosfato, ribose-5-fosfato) são as formas em que os açúcares entram no metabolismo; os álcoois de açúcar (glicerol, sorbitol) não têm carbonila. O núcleo é o mesmo: uma pequena cadeia de carbono poli-hidroxilada de que a água gosta.

Exemplo 10.15 (O açúcar de um dia)

Um ser humano come cerca de $300\,\mathrm{g}$ de carboidrato por dia, quase tudo como amido e sacarose; o intestino o hidrolisa a glicose, frutose e galactose, o fígado converte as duas últimas em glicose, e a glicose circula em $5\,\mathrm{g}$ em todo o sangue — vinte minutos de suprimento para o encéfalo, que consome $120\,\mathrm{g}$ por dia, reposto continuamente a partir do glicogênio do fígado. O cristalino do olho, as hemácias e a medula renal vivem só de glicose; nada mais na dieta pode substituí-la, e quando ela acaba o fígado a fabrica a partir de proteína.

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