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Química · Glossário

O que é Anômeros?

Também chamado de: projecao de Haworth · carbono anomerico · mutarrotacao

Definição 30.10 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 30 — Biomoléculas: aminoácidos, açúcares, lipídios e nucleotídeos

Em uma projeção de Haworth o anel de um açúcar cíclico é desenhado plano, perpendicular à página, com seu oxigênio atrás à direita e seus substituintes acima ou abaixo do anel. O carbono hemiacetálico (C1 de uma aldose) é o carbono anomérico; as duas configurações que ele pode adotar dão dois diastereoisômeros, os anômeros: para um açúcar D, o α\alpha tem o OH\ce{OH} anomérico abaixo do anel (oposto ao CHX2OH\ce{CH2OH}), o β\beta acima. Em água, os anômeros se interconvertem passando pela cadeia aberta, e a rotação óptica de um anômero recém-dissolvido deriva para um valor de equilíbrio: a mutarrotação.

A D-glicose. À esquerda: a cadeia aberta em projeção de Fischer, OH de C5 à direita (D). No meio e à direita: os dois anômeros piranose em projeção de Haworth; os grupos à direita na projeção de Fischer apontam para baixo, os da esquerda para cima, e C5 leva o CH2OH para cima. Os anômeros diferem apenas em C1. Os hidrogênios de C2 a C5 foram omitidos.
A D-glicose. À esquerda: a cadeia aberta em projeção de Fischer, OH de C5 à direita (D). No meio e à direita: os dois anômeros piranose em projeção de Haworth; os grupos à direita na projeção de Fischer apontam para baixo, os da esquerda para cima, e C5 leva o CH2OH para cima. Os anômeros diferem apenas em C1. Os hidrogênios de C2 a C5 foram omitidos.
A D-glicose. À esquerda: a cadeia aberta em projeção de Fischer, OH de C5 à direita (D). No meio e à direita: os dois anômeros piranose em projeção de Haworth; os grupos à direita na projeção de Fischer apontam para baixo, os da esquerda para cima, e C5 leva o CH2OH para cima. Os anômeros diferem apenas em C1. Os hidrogênios de C2 a C5 foram omitidos.
A D-glicose. À esquerda: a cadeia aberta em projeção de Fischer, OH\ce{OH} de C5 à direita (D). No meio e à direita: os dois anômeros piranose em projeção de Haworth; os grupos à direita na projeção de Fischer apontam para baixo, os da esquerda para cima, e C5 leva o CHX2OH\ce{CH2OH} para cima. Os anômeros diferem apenas em C1. Os hidrogênios de C2 a C5 foram omitidos.
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