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Química · Glosario

¿Qué es Anómeros?

También llamado: proyeccion de Haworth · carbono anomerico · mutarrotacion

Definición 30.10 Química universitaria — segundo año · Capítulo 30 — Biomoléculas: aminoácidos, azúcares, lípidos y nucleótidos

En una proyección de Haworth el anillo de un azúcar cíclico se dibuja plano, perpendicular a la página, con su oxígeno atrás a la derecha y sus sustituyentes por encima o por debajo del anillo. El carbono hemiacetálico (C1 de una aldosa) es el carbono anomérico; las dos configuraciones que puede adoptar dan dos diastereoisómeros, los anómeros: para un azúcar D, el α\alpha tiene el OH\ce{OH} anomérico por debajo del anillo (opuesto al CHX2OH\ce{CH2OH}), y el β\beta, por encima. En agua los anómeros se interconvierten a través de la cadena abierta, y la rotación óptica de un anómero recién disuelto deriva hacia un valor de equilibrio: es la mutarrotación.

La D-glucosa. Izquierda: la cadena abierta en proyección de Fischer, con el OH de C5 a la derecha (D). Centro y derecha: los dos anómeros piranosa en proyección de Haworth; los grupos situados a la derecha en la proyección de Fischer apuntan hacia abajo, los de la izquierda hacia arriba, y C5 lleva el CH2OH hacia arriba. Los anómeros solo difieren en C1. Se omiten los hidrógenos de C2 a C5.
La D-glucosa. Izquierda: la cadena abierta en proyección de Fischer, con el OH de C5 a la derecha (D). Centro y derecha: los dos anómeros piranosa en proyección de Haworth; los grupos situados a la derecha en la proyección de Fischer apuntan hacia abajo, los de la izquierda hacia arriba, y C5 lleva el CH2OH hacia arriba. Los anómeros solo difieren en C1. Se omiten los hidrógenos de C2 a C5.
La D-glucosa. Izquierda: la cadena abierta en proyección de Fischer, con el OH de C5 a la derecha (D). Centro y derecha: los dos anómeros piranosa en proyección de Haworth; los grupos situados a la derecha en la proyección de Fischer apuntan hacia abajo, los de la izquierda hacia arriba, y C5 lleva el CH2OH hacia arriba. Los anómeros solo difieren en C1. Se omiten los hidrógenos de C2 a C5.
La D-glucosa. Izquierda: la cadena abierta en proyección de Fischer, con el OH\ce{OH} de C5 a la derecha (D). Centro y derecha: los dos anómeros piranosa en proyección de Haworth; los grupos situados a la derecha en la proyección de Fischer apuntan hacia abajo, los de la izquierda hacia arriba, y C5 lleva el CHX2OH\ce{CH2OH} hacia arriba. Los anómeros solo difieren en C1. Se omiten los hidrógenos de C2 a C5.
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