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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Anomères » ?

Aussi appelé : projection de Haworth · carbone anomere · mutarotation

Définition 30.10 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 30 — Biomolécules : acides aminés, sucres, lipides et nucléotides

Dans une projection de Haworth, le cycle d’un sucre cyclique est dessiné à plat, perpendiculaire à la page, avec son oxygène à l’arrière à droite et ses substituants au-dessus ou au-dessous du cycle. Le carbone de l’hémiacétal (C1 d’un aldose) est le carbone anomère ; les deux configurations qu’il peut prendre donnent deux diastéréoisomères, les anomères : pour un sucre D, l’anomère α\alpha a le OH\ce{OH} anomère au-dessous du cycle (à l’opposé du CHX2OH\ce{CH2OH}), l’anomère β\beta au-dessus. Dans l’eau, les anomères s’interconvertissent en passant par la chaîne ouverte, et le pouvoir rotatoire d’un anomère fraîchement dissous dérive vers une valeur d’équilibre : c’est la mutarotation.

Le D-glucose. À gauche : la chaîne ouverte en projection de Fischer, OH de C5 à droite (D). Au milieu et à droite : les deux anomères pyranose en projection de Haworth ; les groupes situés à droite dans la projection de Fischer pointent vers le bas, ceux de gauche vers le haut, et C5 porte le CH2OH vers le haut. Les anomères ne diffèrent qu’en C1. Les hydrogènes de C2 à C5 sont omis.
Le D-glucose. À gauche : la chaîne ouverte en projection de Fischer, OH de C5 à droite (D). Au milieu et à droite : les deux anomères pyranose en projection de Haworth ; les groupes situés à droite dans la projection de Fischer pointent vers le bas, ceux de gauche vers le haut, et C5 porte le CH2OH vers le haut. Les anomères ne diffèrent qu’en C1. Les hydrogènes de C2 à C5 sont omis.
Le D-glucose. À gauche : la chaîne ouverte en projection de Fischer, OH de C5 à droite (D). Au milieu et à droite : les deux anomères pyranose en projection de Haworth ; les groupes situés à droite dans la projection de Fischer pointent vers le bas, ceux de gauche vers le haut, et C5 porte le CH2OH vers le haut. Les anomères ne diffèrent qu’en C1. Les hydrogènes de C2 à C5 sont omis.
Le D-glucose. À gauche : la chaîne ouverte en projection de Fischer, OH\ce{OH} de C5 à droite (D). Au milieu et à droite : les deux anomères pyranose en projection de Haworth ; les groupes situés à droite dans la projection de Fischer pointent vers le bas, ceux de gauche vers le haut, et C5 porte le CHX2OH\ce{CH2OH} vers le haut. Les anomères ne diffèrent qu’en C1. Les hydrogènes de C2 à C5 sont omis.
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