O que é Grupo protetor?

Exemplo 48.8 (Fabricar um dipeptídeo, e não quatro)

A glicina, $\ce{H2N-CH2-COOH}$, e a alanina, $\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}$, carregam cada uma um grupo amina e um grupo ácido. Uma ligação amida entre o ácido da glicina e a amina da alanina dá o dipeptídeo Gly–Ala. Misturados diretamente, os dois aminoácidos dão quatro dipeptídeos, Gly–Ala, Ala–Gly, Gly–Gly e Ala–Ala, numa mistura difícil de separar. O plano:

1. proteger a amina da glicina com um grupo escrito $\ce{Z}$, e o ácido da alanina na forma do seu éster metílico;
2. formar a ligação amida: só sobram livres um grupo ácido e um grupo amina;
3. retirar os dois grupos protetores.

Exemplo 23.8 (Uma cetona no caminho)

Para adicionar um reagente de Grignard ao grupo aldeído de uma molécula que também leva uma cetona, não existe uma escolha simples de acetal (os aldeídos formam acetais mais facilmente que as cetonas, de modo que o grupo errado seria protegido); é preciso mudar a ordem das etapas ou os reagentes. A proteção é uma estratégia, não um reflexo.