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Química · Glosario

¿Qué es Grupo protector?

También llamado: proteccion · desproteccion

Definición 48.6 Química escolar — Años 1 a 12 · Capítulo 48 — Estrategia de síntesis y química verde

Un grupo protector es un grupo que se une a un grupo funcional para impedir que reaccione durante una o varias etapas de una síntesis, y que se elimina después para devolver el grupo original. Las tres operaciones son la protección, la reacción y la desprotección.

Protección, reacción, desprotección: el único enlace amida que puede formarse es el deseado.
Protección, reacción, desprotección: el único enlace amida que puede formarse es el deseado.

Ejemplos

Ejemplo 48.8 (Fabricar un dipéptido, no cuatro)

La glicina, HX2N−CHX2−COOH\ce{H2N-CH2-COOH}, y la alanina, HX2N−CH(CHX3)−COOH\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}, llevan cada una un grupo amina y un grupo ácido. Un enlace amida entre el ácido de la glicina y la amina de la alanina da el dipéptido Gly–Ala. Mezclados directamente, los dos aminoácidos dan cuatro dipéptidos, Gly–Ala, Ala–Gly, Gly–Gly y Ala–Ala, en una mezcla difícil de separar. El plan:

  1. proteger la amina de la glicina con un grupo que se escribe Z\ce{Z}, y el ácido de la alanina en forma de su éster metílico;
  2. formar el enlace amida: solo quedan libres un grupo ácido y un grupo amina;
  3. eliminar los dos grupos protectores.
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Definición 23.6 Química universitaria — primer año · Capítulo 23 — Los carbonilos: adiciones nucleófilas, acetales y protección

Un grupo protector es un grupo que se introduce en una molécula para enmascarar temporalmente una función, de modo que no reaccione en una etapa dirigida a otra parte de la molécula. Su introducción es la protección, y su eliminación, la desprotección.

Ejemplos

Ejemplo 23.8 (Una cetona que estorba)

Para adicionar un reactivo de Grignard al grupo aldehído de una molécula que lleva también una cetona, no existe ninguna elección sencilla de acetal (los aldehídos forman acetales con más facilidad que las cetonas, de modo que se protegería el grupo equivocado); hay que cambiar el orden de las etapas o los reactivos. La protección es una estrategia, no un reflejo.

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