Un grupo protector es un grupo que se une a un grupo funcional para impedir que reaccione durante una o varias etapas de una síntesis, y que se elimina después para devolver el grupo original. Las tres operaciones son la protección, la reacción y la desprotección.
Ejemplos
Ejemplo 48.8 (Fabricar un dipéptido, no cuatro)
La glicina, , y la alanina, , llevan cada una un grupo amina y un grupo ácido. Un enlace amida entre el ácido de la glicina y la amina de la alanina da el dipéptido Gly–Ala. Mezclados directamente, los dos aminoácidos dan cuatro dipéptidos, Gly–Ala, Ala–Gly, Gly–Gly y Ala–Ala, en una mezcla difícil de separar. El plan:
- proteger la amina de la glicina con un grupo que se escribe , y el ácido de la alanina en forma de su éster metílico;
- formar el enlace amida: solo quedan libres un grupo ácido y un grupo amina;
- eliminar los dos grupos protectores.