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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Aldolisation et crotonisation » ?

Aussi appelé : aldolisation · aldol · crotonisation

Définition 25.10 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 25 — Énols, énolates et aldolisation

Dans une aldolisation (addition aldolique), l’énolate (ou l’énol) d’un composé carbonylé s’additionne sur le groupe carbonyle d’un autre, ce qui donne un composé β\beta-hydroxycarbonylé, un aldol. Dans une crotonisation (condensation aldolique), l’aldol perd de l’eau et donne un composé carbonylé α,β\alpha,\beta-insaturé (une énone ou un énal).

L’aldolisation de l’éthanal. L’énolate s’additionne sur une seconde molécule d’éthanal ; la protonation donne l’aldol, le 3-hydroxybutanal. Par chauffage en présence de base, un hydrogène est arraché et l’hydroxyde part du carbone : on obtient le but-2-énal, conjugué. L’aldolisation de l’éthanal. L’énolate s’additionne sur une seconde molécule d’éthanal ; la protonation donne l’aldol, le 3-hydroxybutanal. Par chauffage en présence de base, un hydrogène est arraché et l’hydroxyde part du carbone : on obtient le but-2-énal, conjugué.
L’aldolisation de l’éthanal. L’énolate s’additionne sur une seconde molécule d’éthanal ; la protonation donne l’aldol, le 3-hydroxybutanal. Par chauffage en présence de base, un hydrogène α\alpha est arraché et l’hydroxyde part du carbone β\beta : on obtient le but-2-énal, conjugué.
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