Semua buku

Profesional

Aplikasi Tentang Pelatih Masuk Mulai membaca

Kimia · Glosarium

Apa itu Interkonversi gugus fungsi?

Definisi 28.3 Kimia Universitas — Tahun 2 · Bab 28 — Retrosintesis dan Strategi Multitahap

Yang disebut interkonversi gugus fungsi (FGI) adalah tahap retrosintetik yang mengubah sebuah gugus fungsi tanpa mengubah kerangka karbon: alkohol dari keton (melalui reduksi), rantai alkana dari alkena (melalui hidrogenasi), amina dari amida.

Pohon retrosintetik untuk 2-metil-1-fenilpropan-1-ol. (a) dan (b): kedua pemutusan ikatan C-C di sebelah karbon alkohol, masing-masing menjadi aldehida dan pereaksi Grignard. FGI: alkohol dari keton, melalui reduksi; (c) keton itu melalui asilasi Friedel–Crafts benzena. Setiap panah dibaca “dibuat dari”.
Pohon retrosintetik untuk 2-metil-1-fenilpropan-1-ol. (a) dan (b): kedua pemutusan ikatan C−C\ce{C-C} di sebelah karbon alkohol, masing-masing menjadi aldehida dan pereaksi Grignard. FGI: alkohol dari keton, melalui reduksi; (c) keton itu melalui asilasi Friedel–Crafts benzena. Setiap panah dibaca “dibuat dari”.
SintonJenisEkuivalen sintetik
RX−\ce{R-} (alkil, aril)donorRMgBr\ce{RMgBr}, RLi\ce{RLi}, RX2CuLi\ce{R2CuLi} (konjugat)
−CH2COR\mathrm{^-CH_2COR}donorenolat CHX3COR\ce{CH3COR}, atau etil 3-oksobutanoat
−C≡N\mathrm{^-C{\equiv}N}donorNaCN\ce{NaCN}
RC+H−OH\mathrm{R\overset{+}{C}H{-}OH}akseptoraldehida RCHO\ce{RCHO}
RC+=O\mathrm{R\overset{+}{C}{=}O}akseptorasil klorida RCOCl\ce{RCOCl}, ester
RX+\ce{R+} (primer)akseptorhalida RBr\ce{RBr} (substitusi bimolekular)
+CH2CH2COR\mathrm{^+CH_2CH_2COR}akseptorenon CHX2=CHCOR\ce{CH2=CHCOR} (adisi konjugat)
Sinton-sinton yang lazim dan ekuivalen sintetiknya. Sinton donor adalah karbanion, sinton akseptor adalah karbokation; pereaksi nyata membawa kepolaran yang sama tanpa muatan penuh.
Baca dalam konteks →