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Química · Glosario

¿Qué es Interconversión de grupos funcionales?

Definición 28.3 Química universitaria — segundo año · Capítulo 28 — Retrosíntesis y estrategia en varias etapas

Una interconversión de grupos funcionales (IGF) es una etapa retrosintética que cambia un grupo funcional sin cambiar el esqueleto carbonado: un alcohol a partir de una cetona (por reducción), una cadena alcano a partir de un alqueno (por hidrogenación), una amina a partir de una amida.

Un árbol retrosintético para el 2-metil-1-fenilpropan-1-ol. (a) y (b): las dos desconexiones del enlace C-C contiguo al carbono del alcohol, cada una con un aldehído y un reactivo de Grignard. IGF: el alcohol a partir de una cetona, por reducción; (c) la cetona por acilación de Friedel–Crafts del benceno. Cada flecha se lee “se prepara a partir de”. — Un árbol retrosintético para el 2-metil-1-fenilpropan-1-ol. (a) y (b): las dos desconexiones del enlace $\ce{C-C}$ contiguo al carbono del alcohol, cada una con un aldehído y un reactivo de Grignard. IGF: el alcohol a partir de una cetona, por reducción; (c) la cetona por acilación de Friedel–Crafts del benceno. Cada flecha se lee “se prepara a partir de”.

Sintón	Tipo	Equivalente sintético
$\ce{R-}$ (alquilo, arilo)	dador	$\ce{RMgBr}$ , $\ce{RLi}$ , $\ce{R2CuLi}$ (conjugada)
$\mathrm{^-CH_2COR}$	dador	el enolato de $\ce{CH3COR}$ , o el 3-oxobutanoato de etilo
$\mathrm{^-C{\equiv}N}$	dador	$\ce{NaCN}$
$\mathrm{R\overset{+}{C}H{-}OH}$	aceptor	el aldehído $\ce{RCHO}$
$\mathrm{R\overset{+}{C}{=}O}$	aceptor	el cloruro de acilo $\ce{RCOCl}$ , un éster
$\ce{R+}$ (primario)	aceptor	el haluro $\ce{RBr}$ (sustitución bimolecular)
$\mathrm{^+CH_2CH_2COR}$	aceptor	la enona $\ce{CH2=CHCOR}$ (adición conjugada)

Sintones habituales y sus equivalentes sintéticos. Los sintones dadores son carbaniones, y los sintones aceptores, carbocationes; los reactivos reales tienen la misma polaridad sin la carga completa.

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