Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Functionele-groepsinterconversie?

Definitie 28.3 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 28 — Retrosynthese en strategie in meerdere stappen

Een functionele-groepsinterconversie (FGI) is een retrosynthetische stap die een functionele groep verandert zonder het koolstofskelet te veranderen: een alcohol uit een keton (door reductie), een alkaanketen uit een alkeen (door hydrogenering), een amine uit een amide.

Een retrosynthetische boom voor 2-methyl-1-fenylpropaan-1-ol. (a) en (b): de twee disconnecties van de binding C-C naast het alcoholkoolstofatoom, elk een aldehyde en een grignardreagens. FGI: de alcohol uit een keton, door reductie; (c) het keton door friedel-craftsacylering van benzeen. Elke pijl leest als “wordt gemaakt uit”.
Een retrosynthetische boom voor 2-methyl-1-fenylpropaan-1-ol. (a) en (b): de twee disconnecties van de binding C−C\ce{C-C} naast het alcoholkoolstofatoom, elk een aldehyde en een grignardreagens. FGI: de alcohol uit een keton, door reductie; (c) het keton door friedel-craftsacylering van benzeen. Elke pijl leest als “wordt gemaakt uit”.
SynthonSoortSynthetisch equivalent
RX−\ce{R-} (alkyl, aryl)donorRMgBr\ce{RMgBr}, RLi\ce{RLi}, RX2CuLi\ce{R2CuLi} (geconjugeerd)
−CH2COR\mathrm{^-CH_2COR}donorhet enolaat van CHX3COR\ce{CH3COR}, of ethyl-3-oxobutanoaat
−C≡N\mathrm{^-C{\equiv}N}donorNaCN\ce{NaCN}
RC+H−OH\mathrm{R\overset{+}{C}H{-}OH}acceptorhet aldehyde RCHO\ce{RCHO}
RC+=O\mathrm{R\overset{+}{C}{=}O}acceptorhet acylchloride RCOCl\ce{RCOCl}, een ester
RX+\ce{R+} (primair)acceptorhet halogenide RBr\ce{RBr} (bimoleculaire substitutie)
+CH2CH2COR\mathrm{^+CH_2CH_2COR}acceptorhet enon CHX2=CHCOR\ce{CH2=CHCOR} (geconjugeerde additie)
Gangbare synthons en hun synthetische equivalenten. De donorsynthons zijn carbanionen, de acceptorsynthons carbokationen; de echte reagentia dragen dezelfde polariteit zonder de volledige lading.
Lees in het hoofdstuk →