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Química · Glossário

O que é Interconversão de grupos funcionais?

Definição 28.3 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 28 — Retrossíntese e estratégia em várias etapas

Uma interconversão de grupos funcionais (IGF) é uma etapa retrossintética que muda um grupo funcional sem mudar o esqueleto carbônico: um álcool a partir de uma cetona (por redução), uma cadeia alcano a partir de um alceno (por hidrogenação), uma amina a partir de uma amida.

Uma árvore retrossintética para o 2-metil-1-fenilpropan-1-ol. (a) e (b): as duas desconexões da ligação C-C vizinha do carbono do álcool, cada uma um aldeído e um reagente de Grignard. IGF: o álcool a partir de uma cetona, por redução; (c) a cetona por acilação de Friedel–Crafts do benzeno. Toda seta se lê “é preparado a partir de”.
Uma árvore retrossintética para o 2-metil-1-fenilpropan-1-ol. (a) e (b): as duas desconexões da ligação C−C\ce{C-C} vizinha do carbono do álcool, cada uma um aldeído e um reagente de Grignard. IGF: o álcool a partir de uma cetona, por redução; (c) a cetona por acilação de Friedel–Crafts do benzeno. Toda seta se lê “é preparado a partir de”.
SíntonTipoEquivalente sintético
RX−\ce{R-} (alquila, arila)doadorRMgBr\ce{RMgBr}, RLi\ce{RLi}, RX2CuLi\ce{R2CuLi} (conjugada)
−CH2COR\mathrm{^-CH_2COR}doadoro enolato de CHX3COR\ce{CH3COR}, ou o 3-oxobutanoato de etila
−C≡N\mathrm{^-C{\equiv}N}doadorNaCN\ce{NaCN}
RC+H−OH\mathrm{R\overset{+}{C}H{-}OH}aceptoro aldeído RCHO\ce{RCHO}
RC+=O\mathrm{R\overset{+}{C}{=}O}aceptoro cloreto de acila RCOCl\ce{RCOCl}, um éster
RX+\ce{R+} (primário)aceptoro haleto RBr\ce{RBr} (substituição bimolecular)
+CH2CH2COR\mathrm{^+CH_2CH_2COR}aceptora enona CHX2=CHCOR\ce{CH2=CHCOR} (adição conjugada)
Síntons comuns e seus equivalentes sintéticos. Os síntons doadores são carbânions, os síntons aceptores carbocátions; os reagentes reais têm a mesma polaridade sem a carga inteira.
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