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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Interconversion de groupe fonctionnel » ?

Définition 28.3 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 28 — Rétrosynthèse et stratégie de synthèse multiétape

Une interconversion de groupe fonctionnel (IGF) est une étape rétrosynthétique qui modifie un groupe fonctionnel sans changer le squelette carboné : un alcool à partir d’une cétone (par réduction), une chaîne alcane à partir d’un alcène (par hydrogénation), une amine à partir d’un amide.

Un arbre rétrosynthétique pour le 2-méthyl-1-phénylpropan-1-ol. (a) et (b) : les deux déconnexions de la liaison C-C voisine du carbone de l’alcool, chacune donnant un aldéhyde et un organomagnésien. IGF : l’alcool à partir d’une cétone, par réduction ; (c) la cétone par acylation de Friedel–Crafts du benzène. Chaque flèche se lit « est préparé à partir de ».
Un arbre rétrosynthétique pour le 2-méthyl-1-phénylpropan-1-ol. (a) et (b) : les deux déconnexions de la liaison C−C\ce{C-C} voisine du carbone de l’alcool, chacune donnant un aldéhyde et un organomagnésien. IGF : l’alcool à partir d’une cétone, par réduction ; (c) la cétone par acylation de Friedel–Crafts du benzène. Chaque flèche se lit « est préparé à partir de ».
SynthonTypeÉquivalent synthétique
RX−\ce{R-} (alkyle, aryle)donneurRMgBr\ce{RMgBr}, RLi\ce{RLi}, RX2CuLi\ce{R2CuLi} (conjuguée)
−CH2COR\mathrm{^-CH_2COR}donneurl’énolate de CHX3COR\ce{CH3COR}, ou le 3-oxobutanoate d’éthyle
−C≡N\mathrm{^-C{\equiv}N}donneurNaCN\ce{NaCN}
RC+H−OH\mathrm{R\overset{+}{C}H{-}OH}accepteurl’aldéhyde RCHO\ce{RCHO}
RC+=O\mathrm{R\overset{+}{C}{=}O}accepteurle chlorure d’acyle RCOCl\ce{RCOCl}, un ester
RX+\ce{R+} (primaire)accepteurl’halogénure RBr\ce{RBr} (substitution bimoléculaire)
+CH2CH2COR\mathrm{^+CH_2CH_2COR}accepteurl’énone CHX2=CHCOR\ce{CH2=CHCOR} (addition conjuguée)
Synthons courants et leurs équivalents synthétiques. Les synthons donneurs sont des carbanions, les synthons accepteurs des carbocations ; les réactifs réels portent la même polarité sans la charge entière.
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