Wat is Beschermende groep?

Voorbeeld 48.8 (Eén dipeptide maken, niet vier)

Glycine, $\ce{H2N-CH2-COOH}$, en alanine, $\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}$, dragen elk een aminogroep en een zuurgroep. Een amidebinding tussen het zuur van glycine en de amine van alanine geeft het dipeptide Gly–Ala. Als je de twee aminozuren direct mengt, krijg je vier dipeptiden, Gly–Ala, Ala–Gly, Gly–Gly en Ala–Ala, in een mengsel dat moeilijk te scheiden is. Het plan:

1. bescherm de amine van glycine met een groep die als $\ce{Z}$ wordt geschreven, en het zuur van alanine als zijn methylester;
2. vorm de amidebinding: er zijn nog maar één zuurgroep en één aminogroep vrij;
3. verwijder beide beschermende groepen.

Voorbeeld 23.8 (Een keton dat in de weg zit)

Om een grignardreagens te laten adderen aan de aldehydegroep van een molecuul dat ook een keton draagt, bestaat er geen eenvoudige acetaalkeuze (aldehyden vormen gemakkelijker acetalen dan ketonen, zodat de verkeerde groep beschermd zou worden); de volgorde van de stappen of de reagentia moeten veranderen. Bescherming is een strategie, geen reflex.